A passagem mais direta sobre o assunto é Deuteronômio 22:5. Nela, Deus proíbe a mulher de usar o que pertence ao homem e o homem de vestir roupa de mulher. Portanto, a Bíblia não trata como algo indiferente a escolha de se apresentar deliberadamente como alguém do outro sexo. Ao mesmo tempo, é preciso cuidado pra não fazer esse versículo dizer mais do que ele diz.
A passagem não explica *por que* alguém faria isso. Por isso, não dá pra afirmar que a proibição se refere apenas a quem quer enganar outras pessoas. Também não dá pra usá-la como uma regra dizendo que mulher não pode usar calça. O que é visto como roupa masculina ou feminina muda conforme a época e a cultura; uma calça, por si só, não torna uma mulher parecida com um homem.
Há outra questão importante: Deuteronômio foi dado a Israel dentro da lei de Moisés. Os cristãos não aplicam cada regra dessa lei da mesma maneira. Ainda assim, essa passagem mostra que a distinção entre homem e mulher tinha importância na forma como o povo de Deus se apresentava. O Novo Testamento também reconhece essa distinção, embora não dê uma lista de roupas permitidas pra cada sexo. Em 1 Coríntios 11:3-15, por exemplo, Paulo fala sobre aparência e sobre o que ela comunicava naquela comunidade. O trecho exige atenção ao contexto; ele não estabelece um comprimento de cabelo válido pra todos os povos e épocas.
Então, como responder à pergunta sobre pecado? Se a intenção é se apresentar como alguém do outro sexo por rejeição deliberada da distinção entre homem e mulher, há uma razão bíblica séria pra considerar essa escolha errada. Mas não é justo tirar essa conclusão automaticamente de uma peça de roupa, de um corte de cabelo ou de uma situação que não conhecemos. O contexto e a intenção fazem diferença na avaliação de cada caso.
Romanos 1:24-27, às vezes citado nessa conversa, trata de relações sexuais, não de roupas. Usá-lo como se falasse diretamente sobre se travestir não ajuda a entender a questão.
Em resumo, Deuteronômio 22:5 é uma advertência real contra vestir-se como alguém do outro sexo, mas não autoriza regras simplistas sobre peças específicas nem julgamentos apressados sobre pessoas. A resposta bíblica precisa levar a sério tanto o que a passagem proíbe quanto aquilo que ela não explica.