Paulo quer dizer que quem confia em Jesus não vai descobrir, no fim, que esperou em vão. Essa esperança não é a ideia de que tudo vai acontecer do jeito que desejamos. É a confiança de que Deus vai cumprir o que prometeu, mesmo quando a vida é difícil.
Pra entender por que Paulo diz isso, vale olhar o começo do capítulo. Ele explica que, por meio de Jesus Cristo, fomos aceitos por Deus e temos paz com ele (Romanos 5:1). Por isso, podemos esperar participar da glória de Deus, isto é, da vida que ele reservou para os seus (Romanos 5:2). A esperança de que Paulo fala nasce dessa relação com Deus. Ela não depende de termos uma vida sem problemas.
Paulo sabe que os problemas virão. Ele diz que as tribulações podem produzir perseverança: ao passar por dificuldades confiando em Deus, aprendemos a continuar firmes. Essa perseverança forma um caráter que já foi posto à prova, e isso fortalece a esperança (Romanos 5:3-4). Não é o sofrimento, por si só, que garante um bom resultado. Paulo está falando do que pode acontecer na vida de quem permanece confiando em Deus em meio a ele.
Então vem a afirmação de Romanos 5:5: essa esperança não nos deixará decepcionados, porque Deus nos deu o Espírito Santo e, por meio dele, derramou seu amor em nosso coração. Não precisamos esperar até o fim pra saber se Deus se importa conosco. O Espírito nos ajuda a conhecer esse amor agora.
Paulo apresenta também uma razão concreta pra confiarmos nele: Cristo morreu por nós quando ainda éramos pecadores, antes que pudéssemos fazer algo pra merecer seu favor (Romanos 5:6-8). Se Deus nos amou e nos reconciliou consigo quando estávamos afastados dele, podemos confiar que ele vai completar a salvação que prometeu (Romanos 5:9-10). A segurança dessa esperança está no que Cristo fez, não na nossa capacidade de nunca falhar.
Isso não significa que um cristão jamais ficará triste ou verá seus planos frustrados. Significa que, mesmo nessas situações, sua confiança em Deus não terá sido um engano. É nesse sentido que a esperança não decepciona: Deus já mostrou seu amor em Jesus, nos deu seu Espírito e não vai abandonar aqueles que ele reconciliou consigo.