Jesus está falando de uma medida generosa, cheia até não caber mais. Imagine alguém enchendo um recipiente com grãos. Primeiro, aperta os grãos; depois, sacode o recipiente pra eles se acomodarem. Então coloca mais, até transbordar. É essa a imagem que Jesus usa pra mostrar que a generosidade não deve ser mesquinha.
Mas é importante ver *que tipo* de generosidade ele está ensinando. Logo antes, Jesus fala de não condenar os outros e de perdoar. Em seguida, diz pra dar e afirma que a medida que usamos com as pessoas também será usada conosco (Lucas 6:37-38). Portanto, o ensino vai além de dinheiro. Ele trata da maneira como lidamos com os outros: se somos duros e não queremos perdoar, ou se tratamos as pessoas com a misericórdia e a generosidade que desejamos receber.
Isso não significa que, se fizermos algo bom, outra pessoa sempre fará exatamente o mesmo por nós. Também não é uma promessa de que quem dá dinheiro ficará rico. Jesus está nos chamando a viver de modo generoso diante de Deus, confiando que ele vê o que fazemos e cuida de nós. Esse princípio também pode orientar nossas ofertas e a ajuda a quem precisa, como Paulo ensina em 2 Coríntios 9:6-8, mas reduzir Lucas 6:38 a uma fórmula pra ganhar dinheiro deixa de lado o assunto principal da passagem.
Em poucas palavras, a expressão descreve uma medida sem economia. Jesus nos ensina a não medir perdão, bondade e ajuda aos outros com uma medida pequena, enquanto esperamos receber muito.